Nadat hij in 1996 de Nederlandse Teleflex Toer had gewonnen, duurde het drie jaar vooraleer Tyler Hamilton nog eens een sprekende overwinning kon boeken met rit- en eindwinst in de Ronde van Denemarken.
In 1998 verraste de Amerikaan met een tweede plaats in de eerste lange tijdrit in de Tour de France. Meteen zei hij dat top-tien voor hem een haalbare kaart was. Tyler kwam echter te kort en eindigde rond de 50e plaats in Parijs. Een jaar later reed hij in dienst van Lance Armstrong een uitstekende Ronde. Hamilton eindigde 13e in zijn derde Tour (1997: 67e en 1998: 51e), nadat hij met een 5e en een 3e plaats in de twee tijdritten er de basis voor had gelegd.
In de Vuelta mocht hij voor eigen rekening rijden, maar al in de eerste bergrit bleek Tyler ... te bleek. In de tijdrit daags nadien eindigde hij wel nog 8e, maar in de rit naar de Angliru zakte hij volledig door het ijs.
In 2000 won Hamilton (dankzij Lance Armstrong) twee etappes en het eindklassement in de Dauphiné Libéré, waaronder die op de Mont Ventoux. In de Tour waren de rollen omgekeerd. Hamilton hielp zijn Texaanse kopman aan zijn tweede opeenvolgende eindzege in een ronde waarin hij zelf 14e eindigde.
In 2001 reed Hamilton een minder sterke Tour in dienst van Armstrong (hij eindigde maar net in de top-100), vooraleer hij in 2002 voor CSC-Tiscali de Giro en de Tour betwistte. In de Ronde van Italië eindigde hij 2e, ondanks hij de laatste twee weken bij wijze van spreken met één hand rondreed. Hamilton won de geaccidenteerde tijdrit in en rond Numana, maar verloor de strijd om de roze trui van Paolo Savoldelli in de inmiddels legendarische bergrit naar Folgaria, de onbekende Passo Coé.
In de Tour, slechts een maand later, kwam Hamilton duidelijk te kort om mee te strijden voor de top-tien plaatsen.
Tom Vandenbussche